1897'de Küba'daki ayaklanmaya ilişkin haberini geçmek için giriştiği ilk deneme neredeyse bir felakerle sonuçlandı; seyaht ettiği Commodore adlı gemi, 5.000 dolar değerindeki mühimmatıyla batmış ve tehlike dolu dalgalar arasına dalmadan hemen önce altın dolu para kemerini düşüren Crane---ki boğulduğu bildirilmişti---en sonunda, içinde kaptanı, aşçısı ve yağcısı olan bir patalyada kürek çekerek kıyıya ulaşmıştı.